2007年，莱昂纳多凭借《血钻》卷土重来，为了演好这个雇佣兵战争贩子，小李子拍戏时也曾身受重伤。影帝最终颁给了《末代独裁》里的福里斯特·惠特克，他曾是1988年的戛纳影帝。有趣的是，杰米·福克斯和福里斯特·惠特克是奥斯卡影史上少有的“黑人影帝”，而小李子连续两次败给他们。

时间再往后推进七年，莱昂纳多又带来精品之作《华尔街之狼》获得奥斯卡提名，该片助他再拿一座金球奖，然而到了奥斯卡的战场，却还是败给了《达拉斯买家俱乐部》里的马修·麦康纳。也就是在那一年，小李子在奥斯卡颁奖典礼现场眼泛泪光的动图刷爆微博，“小李不哭”的话题也成为热门，很多网友也是在那一年知道了“小李子专业陪跑20年”这个梗。