《高跟鞋先生》乍一看就是一部很恶趣味的影片，故事讲述了一个软件公司的技术宅男从小暗恋自己的女神李若欣，一直在为了她做改变，从小到大一直都在为了女神改变自己的形象，女神喜欢什么类型，他就刻意往那方面打扮，把自己弄得不伦不类没有自己的风格，每次向女神表白心意的时候都被人捷足先登。

直到女神李若欣被渣男欺骗，发誓再也不爱男人了，和道馆的女同帅T搞起了暧昧，两人一起去les主题的酒吧玩乐。杭远才意识到危机，在好基友林森森的帮助下，穿上了性感高跟鞋和大长裙，混进les酒吧接近女神李若欣，此后和李若欣成为了好闺蜜。