蔡依林在1998年参加MTV歌唱比赛脱颖而出，19岁时出了第一张专辑，甜美的模样被封为“少男杀手”，2003年与多位知名制作人合作后，靠着《看我72变》专辑开始大红大紫，蔡依林近日在接受《天下杂志》专访时回忆起当时，坦言以前总是追求完美，“像是去参加考试，希望老师交给我的东西我完全不要出错”，她透露只要在舞台上犯了点小错，一下台就会哭，日子过得很紧绷。

相同的情况不只发生在表演，同样也在饮食、维持身材上发生，从小有婴儿肥的她，为了美美地上镜，从出道就很积极地注意体重，长期以来只吃过水的食物这件事在粉丝圈也广为流传，高压的自我管理连身边的工作人员都心疼地说：“有点努力过头。”

蔡依林在2007年以《舞娘》拿下了金曲奖最佳女歌手，她致词时特别向一直不看好的人致意，但即便拿了奖仍没有让舆论声浪平息，长期受到外界质疑的她也开始怀疑起自己，常常怀疑他人的眼光是不是不友善，“他是不是在瞪我”、“走在路上觉得别人投射在你身上的眼光都是不好的”，最后2009年因为不认同自己，萌生退出歌坛的念头，在经纪人葛福鸿的鼓励之下，休息了3个月学习了新东西，脚步停下之后心境也改变，看事情的角度也开始不同，她开始活出更自在的自己。

几年来蔡依林事业、爱情两得意，和男友锦荣交往6年虽然爆过分手，但目前感情很稳定尽管工作忙碌也常出门约会，多次被拍到甜蜜互动。春节期间有记者拍到两人一起到新庄看房，且蔡妈妈也全程陪同，被指是准备结婚的前奏。